故事发生在五十年代末的九龙城寨，左勾拳（陈展鹏 饰）和段迎风（袁伟豪 饰）的父亲均为名震千里的八极拳宗师，哪知道一场阴谋使得段迎风失去了父亲，而左勾拳的父亲则沦为了杀人凶手含冤自尽，左勾拳亦因此和妹妹失散，离开了九龙城寨，前往澳门谋生一晃眼十五年过去，已经长大成人的左勾拳回到了九龙城寨这片伤心地，只为了寻找妹妹的下落，哪…

Ben（洪卓立饰）与Michelle(卫诗雅饰）早于小学时已是欢喜冤家，中学时在旋转木马上开展了一段朦胧的盛夏初恋二人其后因一次误会及信任不足而以为对方背叛自己，再在旋转木马上一刀两断。几年后，已升读大学的两人在【马术研习班】上重遇，更结识了不修边幅的阿谦（罗钟谦饰）、爽朗的Boy(赵硕之饰）、千金小姐Kimmy（关婉珊饰）和娘娘腔的Ne…